Debbie Thomas a créé sa société de courtage commercial basée au centre-ville de Portland en 1992. Peu de temps après, elle a vu une meilleure opportunité juste au nord de Burnside, dans le Pearl District de Portland, et dans le quartier nord-ouest autour de la NW 23rd Avenue. Cela a placé l'entreprise au rez-de-chaussée au début du boom de The Pearl. Avant de fonder la branche commerciale et résidentielle de DTRE, Debbie était directrice de la location et du marketing chez Leavitt Shay Real Estate Services. Elle a travaillé pour l'entreprise de développement de sa famille en Floride avant de déménager à Portland pour obtenir un baccalauréat ès arts en administration des affaires au Lewis & Clark College. Debbie a été membre de la Pearl District Neighborhood Association, de la Portland Building Owners and Managers Association, membre de la Portland Metropolitan Conseil résidentiel des agents immobiliers et Association commerciale des agents immobiliers. Ses œuvres caritatives préférées sont l'Oregon Humane Society, Loaves and Fishes, le CHAP et l'Emanuel Children's Hospital.