En 1923, Harry Sifton a construit sa première maison au 587 Rosedale Avenue à Londres, où elle se trouve toujours aujourd'hui. Son introduction à la construction de plusieurs maisons à la fois sur la base de spéculations s'est révélée si populaire que, de 1940 à 1948, la construction a augmenté régulièrement pour atteindre 20 maisons par an. Cinq cents maisons plus tard, il a passé le flambeau à son fils, Mowbray. Sous cette nouvelle direction, l'entreprise a commencé à assembler de vastes étendues de terrain, positionnant Sifton Properties pour une incursion à grande échelle dans le développement foncier et la construction diversifiée.