Fondée en 1974, Oak Realty est la plus ancienne société de courtage immobilier de la région d'Annandale. Cette année-là, Don Bruggeman a acheté et renommé ce qui était Daryl Gunnerson Realty et leur feuille rouge et blanche est née. Oak Realty a exercé ses activités sur Oak Avenue, la rue principale d'Annandale, pendant de nombreuses années, se forgeant une réputation de société immobilière hautement respectée et professionnelle desservant la région d'Annandale. Steve, le fils de Don, a rejoint l'entreprise en 1986 et l'entreprise a poursuivi sa croissance jusqu'au début des années 90. En 1996, l'entreprise a déménagé de son site du centre-ville d'Annandale pour s'installer dans un nouveau bâtiment en rondins sur l'autoroute 55, visible lorsque vous entrez en ville par l'est. Steve a racheté l'entreprise en 2000 et, année après année, Oak Realty continue de croître et de réussir sur un marché en constante évolution. En 2007, Oak Realty a acquis Lake Country Properties and Real Estate dans la ville voisine de Maple Lake.