Après avoir obtenu son diplôme universitaire en 1980, Jim a commencé sa carrière professionnelle chez Eastman Kodak Company. Alors qu'il travaillait chez Kodak, il a commencé à investir dans l'immobilier en achetant des propriétés multifamiliales à Rochester. Cela lui a permis de se lancer dans le secteur du courtage et, en 1986, il a obtenu cette licence immobilière de l'État de New York (avec sa femme Karen) et a commencé à vendre des biens de placement dans le quartier de Park Avenue. Peu de temps après, il a obtenu sa licence de courtier et a commencé le programme éducatif de la CCIM (voir « Qu'est-ce qu'une CCIM » sur la page À propos). En 1991, il a obtenu le titre de CCIM en passant l'examen final à Washington D.C. Depuis lors, il a réalisé des centaines de transactions avec un volume de ventes et de crédit-bail pouvant atteindre 22 millions de dollars par an. En 2007, Jim a obtenu sa licence immobilière en Caroline du Sud et a réalisé 1031 transactions de change à imposition différée, en achetant et en vendant des propriétés de location de vacances à Hilton Head et Bluffton. Le dernier chapitre (à ce jour) a eu lieu lorsque le fils de Jim, Jimmy, l'a rejoint.