La fondatrice Lori Ivester Jackson a commencé à vendre des biens immobiliers dans le quartier émergent de Dilworth à Charlotte au milieu des années 1980 et est devenue l'une des expertes en immobilier résidentiel les plus reconnues de la région. Après avoir longtemps été l'une des meilleures équipes de production de Remax dans les Carolines, Lori a créé Ivester Jackson à la fin des années 1990 avec son ancien dirigeant et mari, Reed Jackson, dont la carrière dans la publicité et les opérations a contribué à jeter les bases de ce qui est devenu l'une des sociétés immobilières de charme les plus prospères de la région. Après avoir attiré certains des meilleurs courtiers de la région, la société a été contactée par plusieurs grandes marques immobilières de luxe internationales pour représenter leur clientèle dans les Carolines. Fin 2013, la société s'est affiliée au leader du luxe Christie's International Real Estate, un partenariat qui lui a permis de doubler ses revenus, et de s'étendre à trois bureaux avec plus de 50 courtiers.