Jim D. Evans a grandi dans une famille spécialisée dans l'immobilier et les ventes aux enchères. Son père, Buford Evans, a été l'un des premiers courtiers et commissaires-priseurs agréés de l'État du Tennessee. Jim est diplômé de la Nashville Auction School en 1982 et a obtenu sa licence Master Auction en 1984. En 1985, il a ouvert Jim Evans Appraisal Services à Columbia, dans le Tennessee. De 1985 à avril 1999, Jim a effectué des évaluations immobilières de propriétés résidentielles et commerciales dans tout le Tennessee. Au cours de cette période, il a également travaillé pour une société nationale de vente aux enchères industrielle, vendant des biens immobiliers et des équipements partout aux États-Unis. Au cours de cette période également, Jim Evans était un instructeur agréé en immobilier et en évaluation immobilière par l'État du Tennessee. Il a dispensé une formation continue et des séminaires sur des sujets liés à l'immobilier dans tout le Tennessee. En 1999, Jim a rejoint un groupe d'hommes d'affaires locaux pour former la Community First Bank and Trust à Columbia, dans le Tennessee.