Leur premier bureau a ouvert ses portes à Toronto avec 5 agents immobiliers. En un peu plus de trente ans, l'équipe commerciale de Chestnut Park s'est agrandie avec des bureaux à Toronto, Muskoka, Huntsville, Gravenhurst, Haliburton, Collingwood, Owen Sound, Wiarton, dans le comté de Prince Edward, Northumberland, Erin/Caledon et Stratford, pour n'en nommer que quelques-uns. En 2011, leur affiliation avec Christie's International Real Estate a été créée, élevant la marque Chestnut Park au premier plan du marché immobilier de luxe de l'Ontario. Grâce à leur partenariat exclusif avec Christie's, à leur service personnalisé, à leur discrétion et à leur marketing expert, ils offrent à leurs clients un accès sans précédent au marché immobilier mondial. Aujourd'hui, leur entreprise continue d'innover grâce à de nouvelles technologies conçues pour améliorer la productivité des agents, leurs programmes marketing et l'expérience client.