Bristol Bros. Development Corp. est une société familiale de développement immobilier qui possède et développe des terrains résidentiels et commerciaux dans le sud-est du Massachusetts. Ryan est l'aîné de la cinquième génération impliquée dans l'entreprise familiale, qui a vu le jour sous le nom de Bates Bros. Granite en 1920. La famille Bristol possède et exploite également J.F. Price Co., Plymouth Quarries, Weathervane Companies, The Range Bar & Grille et Weathervane Golf Academy.